Penjaga gawang asal Skotlandia itu bermain 66 kali untuk Spurs.
Sullivan lalu pindah ke Chelsea pada 2003. Namun, waktu bermainnya jauh berkurang.
Dia hanya tampil enam kali.
Alhasil, dia lalu hengkang ke Leeds United pada 2004.
Sullivan berganti-ganti klub, sebelum pensiun di Doncaster Rovers pada 2013.
Cudicini tidak langsung menjadi pemain inti saat datang ke Chelsea.
Kiper asal Italia tersebut dipinjamkan ke ASD Castle di Sangro, klub lama Cudicini saat dia masih bermain di negara asalnya.
Chelsea lalu mempermanenkan jasanya pada 2000.
Total, Cudicini bermain untuk The Blues sebanyak 197 kali.
Dia pindah ke Spurs pada 2009.
Di klub tersebut, Cudicini bermain 37 kali, lalu hengkang ke Los Angeles Galaxy pada 2013.