Meski jauh di zona Eropa, pencapaian tersebut punya arti tersendiri bagi Catania karena mereka finis di atas rival sesama tim Sisilia, Palermo, untuk pertama kali dalam delapan tahun.
Hasil tersebut juga sudah cukup membuat Fiorentina tertarik kepada Montella dan merekrutnya pada 2012.
Montella membawa Fiorentina finis di peringkat empat pada musim pertamanya, yaitu musim 2012-2013.
Namun, posisi mereka di klasemen tidak cukup untuk mengantar I Viola lolos ke Liga Champions.
Musim 2012-2013 menjadi awal periode "nyaris" Montella bersama Fiorentina. Mereka menembus Coppa Italia pada 2014 dan sudah sangat dekat dengan trofi.
Apes bagi Montella dan Fiorentina, mereka kalah di final oleh Napoli.
(Baca Juga: Cuma Bisa Menang di Kandang Lawan, Pelatih Sassuolo Dipecat)
Musim 2014-2015 pun sama saja. Mereka bermain di Liga Europa sampai babak semifinal sebelum ditaklukkan Sevilla, tim Spanyol yang kemudian menjadi juara.
Kesabaran manajemen Fiorentina habis dan dia dipecat. Namun, Montella tak kekurangan peminat karena dia langsung direkrut oleh Sampdoria.
Baru pada 2016, Montella merapat ke AC Milan. Pada musim pertamanya, Montella mengantar I Rossoneri menjadi juara Piala Super Italia.