Catatan itu tentu masih jauh dari ideal jika ingin mengulangi kesuksesan AC Milan era terdahulu.
Di awal musim ini, Milan disibukkan dengan agenda pengambil alihan saham ke tangan taipan China, Li Yonghong Group.
Guyuran dana besar diberikan kepada Montella untuk berbelanja pemain.
(Baca Juga: Makin Menjadi-jadi! Neymar Dikabarkan Minta Keistimewaan Tak Masuk Akal Ini kepada PSG)
Pada bursa transfer musim panas lalu, AC Milan tercatat merogoh kocek hingga lebih dari 200 juta euro untuk membeli pemain baru.
Dengan banyaknya muka-muka baru nan berkualitas, manajemen Milan pun mencanangkan target lolos ke Liga Champions musim depan.
Musim 2017-2018 pun berlangsung baik bagi serdadu Montella. Empat kemenangan dalam lima laga awal Liga Italia berhasil digenggam.
Sejak meraih kemenangan 2-0 atas SPAL pada 20 September 2017, pelatih berjuluk Si Pesawat Kecil hanya mampu mempersembahkan dua kemenangan bagi Rossoneri.
(Baca Juga: Pecahkan Layar Televisi hingga Ditilang Berkali-kali, Mario Balotelli Super Unik!)
Kalah dari Sampdoria, AS Roma, dan Inter Milan, mewarnai perjalanan Montella pada September hingga Oktober.
Kekalahan dari Napoli pada pekan ke-13 mungkin bisa ditoleransi, namun hasil imbang 0-0 dengan Torino merupakan titik nadir dari petualangan Montella di AC Milan.
Montella harus merelakan kursi kepelatihannya diberikan kepada Gennaro Gattuso, pelatih tim primavera AC Milan.
Si Pesawat Kecil akhirnya harus berisitirahat setelah 64 pertandingan mengomandoi pasukan Rossoneri.