Permusuhan ini diawali saat Maldini mengkritik Ultras AC Milan saat final Liga Champions 2005 saat AC Milan kalah dari Liverpool lewat adu penalti.
Maldini menganggap Ultras AC Milan tidak loyal dengan menjual tiket mereka ke Liverpool.
Permusuhan Ultras AC Milan dan Maldini mencapai puncaknya saat laga terakhir Maldini di AC Milan pada Maret 2009.
(Baca Juga: Kaleidoskop Kiper Eropa 2017 - 5 Kisah, dari Kabar Sedih hingga Aksi Luar Biasa)
Saat itu para Ultras AC Milan mencemooh dan membentangkan spanduk bertuliskan "Terima kasih kapten. Di lapangan kau adalah juara, tapi kau tak memiliki rasa hormat kepada mereka yang sudah membuatmu kaya raya."
Selain itu para Ultras AC Milan juga tidak menganggap Paulo Maldini sebagai kapten AC Milan karena menurut mereka kapten AC Milan sesungguhnya adalah Franco Baresi.