Dia membawa AC Milan tujuh kali menjadi juara Liga Italia, lima kali kampiun Piala Super Italia, sekali Piala Italia, lima kali Liga Champions, empat kali Piala Super Eropa, dan dua kali Piala Interkontinental.
Setelah pensiun sebagai pemain, aktivitas terkini Alessandro Costacurta adalah sebagai komentator di Sky Sport Italia.
Media-media Italia memunculkan nama Alessandro Costacurta karena dia dianggap sebagai figur yang bisa diterima semua pihak.