Adapun Heynckes mengawali kariernya dengan kekalahan 1-2 dari Barcelona di Piala Super Spanyol walau kemudian menjuarai ajang ini berkat skor 4-1 di leg kedua.
Eks arsitek Bayern Muenchen ini kemudian membawa Los Blancos menjuarai Liga Champions 1997-1998.
Cetak 2 Gol, Gareth Bale Justru Mengaku Dongkol Berat Usai Final Liga Champions https://t.co/go0k1X7fYo
— BolaSport.com (@BolaSportcom) May 31, 2018
Gelar ini sekaligus menjadi yang pertama bagi Madrid sejak keberhasilan serupa di tahun 1966.
Hanya, fakta bahwa Madrid hanya finis di peringkat keempat La Liga musim itu membuat klub memberhentikannya.
Nasib serupa dialaminya saat menukangi Bayern Muenchen. Ia membawa raksasa Jerman ini memenangi Si Kuping Besar di musim 2012-2013 dengan mengalahkan Borussia Dortmund.
Hanya, sebelum kesuksesan itu pun nasibnya sudah diketahui karena Muenchen telah mengontrak Pep Guardiola sebagai pelatih untuk musim 2013-2014.
2. Jose Mourinho
Nama Jose Mourinho mencuat ke jajaran pelatih elite berkat keberhasilan membawa tim semenjana FC Porto menjadi juara Liga Champion 2003-2004 dengan mengalahkan Monaco.
Porto juga mengalahkan tim-tim seperti Manchester United dalam perjalanannya ke tangga juara ketika itu.