Tiga pertemuan itu tersebar di babak 32 besar Liga Europa musim 2014-2015 dan 2015-2016.
Pada 2014-2015, Harry Kane cs ditahan Fiorentina 1-1 di London sebelum ditekuk 0-2 saat ganti bertandang ke Firenze.
Spurs pun rontok dan gagal maju ke babak 16 besar.
Semusim berikutnya, Tottenham Hotspur dan Fiorentina berjodoh lagi di babak 32 besar.
Pada leg pertama, Spurs menahan Fiorentina 1-1 di Italia, sedangkan Harry Kane menerima kartu kuning pada menit-menit terakhir.
Spurs lantas menang telak 3-0 di London pada pertemuan kedua.
Hanya, Kane tak ambil bagian dalam kesuksesan itu karena absen dari daftar skuat Tottenham.
Trigol Tottenham dicetak oleh Ryan Mason, Erik Lamela, dan gol bunuh diri bek La Viola, Gonzalo Rodriguez.