Raul menjadi pemain pertama yang sukses mencatatkan torehan tersebut pada leg kedua fase perempat final Liga Champions 1999-2000.
Tak Bisa Bermain Santai, Pemain Manchester United Ini Mengaku Hanya Jalankan Tugas https://t.co/jvbsuVNhnW
— BolaSport.com (@BolaSportcom) 13 Maret 2018
Hasil 3-2 bagi kemenangan Real Madrid di laga tersebut, membuat Manchester United gugur dengan agregat yang sama dengan skor tersebut.
Real Madrid akhirnya menjadi kampiun kompetisi terelite Eropa.
Bintang Real Madrid lain, Ronaldo, melesatkan tiga gol di Old Trafford pada leg kedua perempat final Liga Champions 2002-2003.
Kala itu Real Madrid kalah 3-4 dari Manchester United.
Namun, El Real tetap lolos ke semifinal karena menang agregat 6-5.
Hanya, di semifinal mereka takluk dari Juventus.
(Baca Juga: Kisruh Ruang Ganti Real Madrid Terulang, Cristiano Ronaldo Pernah Bikin Bintang El Real Angkat Kaki)
Sementara Ricardo Kaka mencetak dua gol bagi AC Milan pada leg pertama fase semifinal musim 2006-2007.
Pada laga tersebut AC Milan kalah 2-3, namun mampu lolos usai menang 3-0 pada leg kedua.