Pada menit ke-14, Milan justru dijebol oleh Miguel Angel Guerrero.
Menerima umpan silang Leonardo Koutris, Guerrero menyambutnya dengan sundulan untuk membawa Olympiacos unggul 1-0.
Koutris Guerrero
— Pano the Show (@PanoTheShow) October 4, 2018
1-0 for @olympiacos_org inside 20’ away vs AC Milan pic.twitter.com/pCHESBQYNV
Pada menit ke-35, I Rossoneri mendapat kans emas melalui Gonzalo Higuain.
Akan tetapi, sepakan kaki kiri Higuain dari dalam kotak penalti masih bisa ditepis kiper Olympiacos, Jose Sa.
Skor 1-0 untuk Olympiacos bertahan sampai turun minum.
(Baca Juga: Dikalahkan Manchester City, Kiper Hoffenheim Sebut Leroy Sane Terlalu Cepat)
Memasuki babak kedua, AC Milan tetap memegang tempo permainan.
Namun, karena gol tak kunjung datang, pelatih Milan, Gennaro Gattuso, memasukkan Patrick Cutrone dan Hakan Calhanoglu pada menit ke-54 untuk menggantikan Samuel Castillejo dan Giacomo Bonaventura.