Di musim tersebut 5 Pertandingan awal Real Madrid memang lebih baik jika dibandingkan dengan musim 2017-2018.
Real Madrid mencatatkan 2 kali kemenangan dan 3 kali imbang di awal musim 1999-2000.
(Baca Juga: Komentar Bijak Sergio Ramos soal Wasit Setelah Real Madrid Vs Real Betis)
Tetapi 5 pertandingan setelahnya Real Madrid tak pernah sekalipun menang.
Dari 10 pertandingan awal, Los Galacticos hanya 2 kali menang melawan Real Mallorca dan Numancia.
Sang pelatih, John Toshack bahkan harus kehilangan posisi sebagai pelatih di awal musim dan harus menyerahkan jabatannya kepada Vicente del Bosque.
Meski berganti pelatih nyatanya hingga akhir musim ternyata Real Madrid tak bisa memperbaiki performanya.
Alhasil Real Madrid hanya finis di peringkat ke-5 klasemen akhir Liga Spanyol.
Lebih mengejutkan lagi, juara dari Liga Spanyol musim 1999-2000 adalah Deportivo La Coruna.
Akankah nasib Real Madrid musim 2017-2018 sama seperti musim 1999-2000?