Pada periode pertama Mourinho membesut Chelsea, mereka sukses memukul Setan Merah dua kali di Liga Inggris musim 2004-2005.
Chelsea menang dengan skor 1-0 dan 3-1 pada waktu itu.
Yang terbaru terjadi pada Liga Inggris musim 2009-2010 kala Chelsea dibesut Carlo Ancelotti.
(Baca Juga: Juventus Sepakati Transfer Bek Sayap Tak Terpakai Manchester United)
John Terry dkk menang back-to-back dengan skor 1-0 dan 2-1.
Sejauh ini, hanya Liverpool yang bisa empat kali mengalahkan Man United pada dua pertemuan dalam satu musim.
Sementara Chelsea, Man City, dan Arsenal baru tiga kali mencatatkan rekor itu.