John Terry memiliki pengalaman panjang berkerja bersama Jose Mourinho saat masih membela Chelsea. Hal tersebut membuat John Terry sedikit banyak tahu dengan gaya melatih manajer berusia 55 tahun itu.
John Terry pernah berada di bawah arahan Jose Mourinho di Chelsea selama dua periode, yaitu 2004-2007 dan 2013-2015.
Selama itu, Jose Mourinho mampu menyudahi penantian Chelsea untuk meraih gelar Liga Inggris selama 50 tahun pada musim 2004-2005.
Total, 3 gelar Liga Inggris dan 1 Piala FA berhasil dipersembahkan Jose Mourinho untuk Chelsea.
Keberhasilan yang didapat Jose Mourinho bersama Chelsea itu tidak hanya dikarenakan banyaknya pemain berkualitas yang berada di skuat, tetapi juga disebabkan oleh kepemimpinan dan cara menangani pemain.
(Baca juga: Mengenal Sepak Bola Mauritius - Kerusuhan, Kematian, dan Kegelapan karena Perbedaan Etnis)
Hal itu juga yang membuat Jose Mourinho bisa meraih kesuksesan bersama FC Porto, Inter Milan, dan Real Madrid.
Namun, sejauh ini Jose Mourinho masih bisa dikatakan gagal bersama Manchester United.