Pada periode 2-19 Desember 1999, Setan Merah berturut-turut gagal menaklukkan Tottenham Hotspur (1-3), Aston Villa (1-1), Bayern Muenchen (1-1), Tottenham (2-2), Chelsea (1-1), dan Middlesbrough (2-3).
Untung bagi Manchester United, mereka tetap bisa merampungkan musim tersebut dengan gelar juara Liga Inggris, Liga Champions, dan Piala FA.
Tren gagal menang beruntun lebih banyak dialami oleh Manchester United racikan Louis van Gaal pada musim 2015-2016.
Sepanjang periode 25 November-28 Desember 2015, mereka melalui 8 partai beruntun tanpa sekali pun menekuk musuh!
Rentetan rival Man United ketika itu ialah PSV (0-0), Leicester (1-1), West Ham (0-0), Wolfsburg (2-3), Bournemouth (1-2), Norwich (1-2), Stoke (0-2), dan Chelsea (0-0).
(Baca juga: Keluhan Jose Mourinho Bikin Legenda Manchester United Muak)
Akhir dari kiprah Louis van Gaal ketika itu tidak indah.
Meski mampu menjuarai Piala FA 2015-2016, Manchester United rontok di fase grup Liga Champions dan cuma finis di peringkat kelima di klasemen Liga Inggris.
Setan Merah pun gagal lolos ke Liga Champions musim berikutnya.
Van Gaal didepak hanya dua hari setelah mempersembahkan trofi Piala FA dan membuka periode baru Manchester United bersama Jose Mourinho.
Kalau sampai mengalami lima partai beruntun tanpa kemenangan lagi, apakah Mourinho bakal gantian mengikuti jejak pendahulunya tersebut?