Pendekatan ini terjadi pada saat raksasa Italia baru-baru ini diambil alih oleh hedge fund asal Amerika Serikat, Elliot Management.
(Baca juga: Setelah Fernando Torres, Klub Jepang Ini Rekrut Winger yang Sempat Terdampar di Segunda Liga)
Gazidis sedang dilakukan pendekatan intens untuk bekerja bagi Milan dan memulai petualangan baru di Serie A.
Gazidis juga mulai tak nyaman dengan Arsenal yang menghadapi pergolakan sengit di ruang rapat dewan klub.
(Baca juga: Thierry Henry Diklaim Setuju untuk Kembali Berkarier di Liga Inggris dengan Jabatan Manajer)
Ada laporan yang menunjukkan bahwa Alisher Usmanov sedang mempertimbangkan menjual 30% saham miliknya.
Semua itu setelah Usmanov gagal mendapatkan pembagian kontrol dari pemilik mayoritas saham Arsenal, Stan Kroenke.
(Baca juga: Pria Kaya Kelahiran Uni Soviet Siap Jual Saham Arsenal, tetapi Tidak ke Pria asal Amerika Ini)