Setelah bergabung ke Madrid pun, Mourinho tak lepas dari masalah.
Perseteruan dengan dua pilar Los Blancos, Sergio Ramos dan Iker Casillas, membuat posisi sang juru taktik berada di ujung tanduk.
Situasi Mourinho diperparah oleh perseteruan dengan beberapa media.
Pria kelahiran Setubal itu juga sering mengkritik jurnalis, wasit, dan bahkan Real Madrid sendiri.
Alhasil, situasi panas tersebut menggiring Mourinho keluar dari raksasa Spanyol pada 2013.
Kembali ke Chelsea tak lantas membuat hidup Jose Mourinho damai.
Setelah mempersembahkan titel Liga Inggris 2014–2015, pria yang kini berumur 55 tahun itu bak berada di neraka pada musim berikutnya.
Ia terlibat pertikaian dengan bintang-bintang Si Biru, salah satunya Cesc Fabregas.
(Baca juga: 8 Tim Liga Spanyol Pecahkan Rekor Transfer, Real Madrid dan Barcelona Tak Ikut)
Bukan cuma pemain, Mourinho juga bertikai dengan Eva Carneiro yang merupakan anggota tim medis klub.
Mourinho geram karena dalam sebuah pertandingan Carneiro tiba-tiba masuk ke lapangan untuk memberikan perawatan kepada Hazard yang mengalami cedera.
Mou akhirnya angkat kaki dari Chelsea untuk kali kedua pada 2015.