Chelsea merekrut Mateja Kezman dari PSV Eindhoven pada tahun 2004 berdasarkan performa impresif sang pemain selama 4 musim bermain di Liga Belanda, Eredividie.
Pada kompetisi 2003-2004, musim terakhir Mateja Kezman bersama PSV Eindhoven, sang pemain berhasil mencetak 37 gol dari 41 pertandingan di semua ajang.
Pindah ke Chelsea dengan mengenakan nomor 9, produktivitas Mateja Kezman menurun dengan hanya mencetak 7 gol dari 41 penampilan di semua kompetisi.
Kezman pun lalu hanya bertahan semusim di Chelsea setelah dijual ke Atletico Madrid pada awal musim 2005-2006.
(Baca Juga: Jelang Lawan Cristiano Ronaldo di Liga Italia, Begini Ambisi Ronaldo Milik Sampdoria)
Hernan Crespo pun mencuri perhatian setelah dibeli Chelsea dari Inter Milan pada tahun 2003.
Akan tetapi, hanya semusim bermain, Crespo lalu dipinjamkan ke AC Milan hingga musim panas tahun 2005.