Karier Cheryshev di Real Madrid memang bisa dibilang tak membanggakan.
Hanya 1 Pemain Eks Piala Dunia 2002 yang Akan Berlaga di Piala Dunia 2018 https://t.co/JAGZ3GBYYE
— BolaSport.com (@BolaSportcom) June 14, 2018
Cheryshev kecil mengawali karier di akademi Sporting Gijon di Spanyol, tempat ayahnya, Dmitri, dulu bermain sebagai pemain profesional pada 1996.
Ia kemudian pindah ke Burgos sebelum kemudian masuk akaedmi pemain muda Real Madrid pada tahun 2002 saat usianya 12 tahun.
Ia sempat membela tim Real Madrid B antara tahun 2009 sampai 2013 dimana ia tampil 109 kali.
Namun situasi berbeda ia dapati di tim senior Real Madrid.
Antara tahun 2012 sampai 2016, ia hanya dua kali tampil di La Liga untuk Madrid!
Itupun ia sempat dipinjamkan dua musim beruntun, ke Sevilla (2013-2014) dan Villareal (2014-2015), sebelum kemudian dipinjamkan ke Valencia pada paruh akhir musim 2015-2016.
17 Pemain Eks Piala Dunia 2006 yang Akan Bermain di Piala Dunia 2018 https://t.co/bthH3QtTfB
— BolaSport.com (@BolaSportcom) June 14, 2018
(Baca juga: Sadio Mane, Korban Lionel Messi dalam Borok Popularitas UEFA)
Dibuang Real Madrid, pemain bertinggi 179 sentimeter itu ditampung Villareal yang jadi klubnya hingga sekarang.
Sepanjang kariernya, ia mengoleksi dua trofi di level klub, juara kasta kedua Liga Spanyol bersama Real Madrid B (2011-2012) dan Liga Europa bersama Sevilla (2013-2014).