Malignaggi adalah seorang partner latihan bagi McGregor di ring tinju yang bertugas untuk melatih McGregor bertanding melawan Floyd Mayweather 2017 lalu.
(Baca juga: Penyebab Ayah Khabib Nurmagomedov Tak Ingin Gelar Negosiasi Duel)
Namun, setelah kerjasama tersebut selesai, beberapa foto latihan yang menunjukkan Malignaggi terkena pukulan oleh McGregor tersebar.
Hal tersebut membuat Malignaggi tak senang karena dia merasa foto itu tidak menunjukkan kondisi sebenarnya pada saat latihan berlangsung.
Paulie Malignaggi pun beberapa kali menantang McGregor untuk melakoni duel di ring tinju untuk membuktikan "apa yang sebenarnya terjadi".
Sejak saat itu, keduanya merupakan rival yang saling menebar kebencian satu sama lain.