Pertemuan Juventus dan AC Milan pada Piala Super Italia 2018-2019 ini merupakan ulangan 2016-2017.
Pada Piala Super Italia 2016-2017 yang digelar di Stadion Jassim Bin Hamad, Doha, 23 Desember 2016, Juventus kalah adu penalti 3-4 setelah bermain 1-1 hingga perpanjangan waktu.
Semusim berikutnya, Piala Super Italia 2017-2018, Juventus kembali gagal setelah menyerah ke Lazio 2-3.
Kegagalan itu menjadi semacam anomali, karena pada final Coppa Italia 2016-2017 Juventus menang 2-0 atas Lazio.
Pada musim 2016-2017 itu Juventus juga menjadi juara Liga Italia.
Persis seperti dialami AC Milan pada musim kali ini, Lazio menjadi lawan Juventus di Piala Super Italia 2017-2018 karena berstatus runner-up Coppa Italia 2016-2017.
Juventus kini makin bersinar dengan kehadiran Cristiano Ronaldo.
Sejak bergabung ke Juventus di awal musim ini, Cristiano Ronaldo telah mengemas 14 gol sekaligus menjadi top scorer dari 19 pertandingan.
Gol-gol Ronaldo itu makin memperkokoh Juventus di puncak klasemen sementara Liga Italia 2018-2019 dengan nilai 53, unggul 9 poin dari pesaing terdekatnya, Napoli.
Sedangkan performa AC Milan sedang kurang baik dan berada di posisi kelima dengan nilai 31.
Berdasarkan statistik itu, Juventus difavoritkan menang dalam Piala Super Italia kontra AC Milan ini.