Namun, kekalahan paling menyesakkan bagi Giorgio Chiellini tercipta pada final 2017 di Cardiff, Wales, di mana Juventus ditaklukkan Real Madrid 1-4.
Kala itu, Cristiano Ronaldo menciptakan dua gol untuk Real Madrid.
Chiellini juga masih tak habis pikir Ronaldo kembali menghentikan ambisi Juventus pada musim 2017-2018.
Bareng Real Madrid, Ronaldo membukukan tiga gol untuk membawa Los Blancos menyingkirkan Juventus dengan agregat 3-4 pada fase perempat final.
Kini Giorgio Chiellini lega lantaran sudah berada satu tim dengan Cristiano Ronaldo.
(Baca Juga: Cristiano Ronaldo dan Lionel Messi Ada di Level yang Sama)
"Cristiano mencetak sangat, sangat, sangat banyak gol melawan Juventus dan dia berkali-kali menghancurkan impian saya, di Cardiff, Madrid, dan Turin," kata Giorgio Chiellini seperti dilansir BolaSport.com dari BBC.
"Sebelumnya, menjuarai Liga Champions adalah mimpi."
"Sekarang memenangi Liga Champions menjadi target karena Cristiano adalah pemain terbaik di dunia dan kami membutuhkannya untuk menyelesaikan langkah terakhir," ucap Chiellini lagi.
Di sisi lain, Giorgio Chiellini takjub dengan kepribadian Cristiano Ronaldo.