Semasa aktif sebagai pemain, Diego Simeone mendapat label 'aktor opera sabun' lantaran suka diving.
Kejadian paling kontroversial adalah ketika ia mengkapteni timnas Argentina pada Piala Dunia 1998, tepatnya dalam laga perdelapan final melawan Inggris.
Dalam posisi tengkurap di tanah, David Beckham mengangkat kakinya untuk menjegal Simeone.
Benturan mereka berdua sebenarnya minimal, tetapi Simeone terjatuh sambil mengerang kesakitan.
Provokasi dari pemain Argentina membuat wasit Kim Nielsen mengeluarkan kartu merah untuk Beckham.