The Blues kalah adu penalti dari Manchester United.
Berlanjut pada 2012, Chelsea memecat Andre Villas Boas, setelah kalah 3-1 dari Napoli di 16 besar Liga Champions.
Beruntung bagi pasukan Stamford Bridge karena sang suksesor, Roberto Di Matteo berhasil menyabet trofi Liga Champions, setelah menyingkirkan Benfica, Barcelona, dan Bayern Muenchen.
Baca Juga: Roman Abramovich Terkendala Visa, Chelsea Diminati Investor Baru
Baca Juga: Tawaran Rp 1,3 Triliun Real Madrid untuk Eden Hazard Ditolak Chelsea
Musim berikutnya, Di Matteo yang telah diberi kontrak permanen, gagal memenuhi ekspektasi.
Di Matteo kemudian digantikan oleh mantan pelatih Liverpool, Rafael Benitez, yang kemudian berhasil meraih trofi Liga Europa musim 2012-2013.
Gelar tersebut membuat Chelsea sejajar dengan Ajax, Bayern, Juventus, dan Manchester United, yang telah mengoleksi semua trofi antarklub Eropa.
Baca Juga: Gusti Randa Jadi ’Bintang’, Plt Ketum PSSI Sekaligus Komisaris PT LIB