Meski pernah bermain untuk Arsenal, ia hanya mampu memperkuat Arsenal U-23.
Baca Juga: Lampard Jadi Pelatih Baru Chelsea, Gianfranco Zola Pilih Hengkang
Pada Agustus 2017, Empoli lalu mendatangkan Bennacer dan menempatkannya dalam skuat utama.
Pemain berusia 21 tahun itu turut andil membawa Empoli promosi ke Liga Italia pada musim 2017-2018.
Musim 2018-2019, Bennacer selalu tampil dalam skuat utama Empoli di Liga Italia.
Ia tercatat telah bermain sebanyak 37 pertandingan dengan 32 laga sebagai starter.