Baca Juga: Hasil Sidang Komdis PSSI 16 Juli 2019, Persebaya dan Persib Panen Denda
Setelah menang 9-0 atas Badak Lampung di kandang, PSM menjungkalkan lawannya tersebut dengan skor 3-0 pada leg kedua.
Kesulitan bagi PSM mulai muncul pada babak perempat final. Tim arahan Darije Kalezic itu dipertemukan dengan juara Liga 1 2017, Bhayangkara FC.
PSM kalah 2-4 pada leg pertama yang dihelat di Stadion PTIK, Jakarta Selatan.
Akan tetapi pada leg kedua PSM bangkit dan menang 2-0 di kandang sendiri.
Hasil tersebut membuat PSM lolos berkat keunggulan gol tandang dengan agregat 4-4.
Kisah yang nyaris sama terjadi di babak empat besar, PSM menghadapi tim bertabur bintang, Madura United.
Baca Juga: Gemerlap Sayap Timnas Indonesia pada Pekan Kesembilan Liga 1 2019
PSM hanya menang tipis, 1-0, atas Madura United pada leg pertama di Stadion Mattoangin.