Baca Juga: Bakatnya Disia-siakan, Wonderkid Gagal Real Madrid Masih Ingin Kembali
Pemain yang pendiam tetapi memiliki komitmen tinggi ini memang tidak begitu menonjol saat masih muda dan tidak pernah mewakili Tim Nasional Spanyol dalam pertandingan kategori umur.
Sebelum musim panas 2018, Sergio Reguilon telah tampil dalam hampir 100 pertandingan di kasta ketiga sepak bola Spanyol.
Ia menimba pengalaman berharga ketika dipinjamkan ke Logrones pada musim 2016-2017.
Sergio Reguilon sering ditempatkan di sayap kiri dan mencetak empat gol di Segunda B dalam laga melawan Athletic Bilbao pada Oktober 2016.
Ia merupakan pemain reguler untuk tim muda Real Madrid, Castilla, di bawah
kepemimpinan Santi Solari.
Pada 2017/18, ia mencetak dua gol dan memberikan empat assist dalam 30 laga.
Kematangan dan kemampuannya dalam memimpin mulai terlihat ketika ia menjabat sebagai kapten tim dalam 11 pertandingan.
Solari sangat paham akan apa yang akan ia dapatkan ketika mempromosikan Reguilon ke tim utama pada musim gugur lalu.