Setelah memimpin penuh di 2016-2017, Montella tak sampai mencapai separuh jalan musim berikutnya.
Ia dipecat pada November 2017 dengan catatan 32 kemenangan, 14 imbang, dan 18 kali kalah dalam 64 pertandingan di balik kemudi.
Gennaro Gattuso (2017-2018, 2018-2019)
AC Milan kembali menekuni tradisi mengangkat legenda klub dari tim junior dengan melantik Gattuso sebagai pengganti Montella.
Gattuso adalah sosok yang duduk paling lama di kursi pelatih Milan pasca-era Allegri dengan melakoni 83 partai.
Rapornya adalah 40 kemenangan, 23 seri, 20 kalah.
Ia meninggalkan Milan pada akhir musim lalu setelah gagal membawa tim lolos ke Liga Champions.
Marco Giampaolo (2019)
Hanya berada 111 hari di balik kemudi AC Milan, paling singkat di antara para pelatih yang mengawali musim sebagai nakhoda Rossoneri.
Rapor Giampaolo adalah 3 kemenangan dan 4 kali kalah dari 7 partai.