Paling gemilang dari bentrokan Mourinho versus Chelsea terjadi di babak 16 besar Liga Champions 2009-2010 kala dirinya menukangi Inter Milan.
Inter dibawanya mengalahkan Chelsea dua kali (2-1, 1-0), untuk maju ke tahap-tahap berikutnya hingga finis sebagai kampiun turnamen akbar itu.
Jose Mourinho's career so far:
— Jose Mourinho (@MourinhoNews) November 20, 2019
2002-2004 Porto ????????????????????????
2004-2007 Chelsea ????????????????????????
2008-2010 Inter ????????????????????
2010-2013 Real Madrid ????????????
2013-2015 Chelsea ????????
2016-2018 Man Utd ????????????#SpecialOne pic.twitter.com/8z3s5tgKpg
Namun, ada pula momen kepahitan yang dialami Mourinho saat jumpa Chelsea.
Di antaranya adalah momen lawatan perdana ke Stamford Bridge sebagai pelatih Man United pada duel Liga Inggris, 23 Oktober 2016.
Menghadapi Chelsea asuhan Antonio Conte, Setan Merah menyerah telak 0-4.
Baca Juga: Hasil Undian Piala FA, Liverpool Lakoni Derbi, Man United Hadapi Musuh Terkutuk
Baca Juga: 10 Tahun Lionel Messi dan Ballon d Or, Diantar Kakak sampai Jadi Ayah Penguasa Dunia
Kekalahan lain yang menyesakkan terjadi saat Man United racikan Mou ditekuk Chelsea 0-1 di final Piala FA, 19 Mei 2018.
Saat bertemu pertama kalinya sebagai mantan pelatih Man United dini hari nanti, Mourinho jelas ingin mengakhirinya dengan hasil yang bagus.
"Sejujurnya United bagi saya sekarang sudah menjadi masa lalu yang ada dalam buku sejarah. Saya akan kembali ke Old Trafford dan berusaha untuk mengalahkan mereka," katanya.