Osvaldo memulai karir di dunia sepak bola dengan bergabung bersama tim junior Persipura Jayapura pada 2015.
Satu tahun kemudian, Osvaldo dipromosikan ke tim senior dan melakoni debut melawan Bali United di pekan kedua Indonesia Soccer Championship A 2016 pada 25 Maret 2016.
Saat itu Osvaldo tak mampu mencetak gol dan timnya harus menyerah 0-1 dari Serdadu Tridatu,
Meskipun begitu, Persipura Jayapura akhirnya menjadi kampiun dalam kompetisi tersebut.
Sejak saat itu, Osvaldo telah tampil bersama Persipura Jayapura sebanyak 37 kali dan mencetak 11 gol bagi tim Mutiara Hitam.
Pada 1 Januari 2018, pemain yang memiliki posisi asli sebagai winger tersebut kemudian merapat ke Persebaya dengan durasi kontrak dua tahun.
Ia dipercaya mengisi lini depan Persebaya di ajang Liga 1 2018
Pemain berusia 21 tahun tersebut menyumbangkan 10 gol dari 21 penampilan bersama Bajul Ijo.
Bahkan, Osvaldo sukses menjadi pemain lokal tersubur Persebaya sekaligus menjadi pemain muda terbaik Liga 1 2018.