Rossoneri kembali mendapatkan peluang emas di menit ke-13, bola tembakan Bonaventura yang berhasil ditepis Pegolo mendarat di kaki Franck Kessie.
Akan tetapi sepakan Kessie masih dapat dimuntahkan kembali oleh Pegolo.
Baca Juga: Jamu Persela, Tira-Persikabo Ingin Hasil Manis Laga Kandang Terakhir
Di menit ke-27, Milan nyaris membobol gawang I Neroverdi.
Theo Hernandez yang berhasil melewati bek kanan Sassuolo mengirimkan umpan datar kepada Calhanoglu.
Akan tetapi usaha striker Milan itu belum bisa membobol gawang Sassuolo.
Baca Juga: Solskjaer Siapkan Rencana Transfer Man United demi Tampil Menyerang
Empat menit kemudian, Milan sukses membobol gawang Sassuolo melalui Theo Hernandez.
Bola liar di muka gawang Sassuolo berhasil dimanfaatkan Theo untuk merubah angka di papan skor pada menit ke-31.
Sayangnya, gol tersebut dianulir wasit karena Kessie kedapatan menyenggol bola mengunakan tangannya sebelum bola jatuh ke kaki Theo.