Cesare memulai perjalanan 66 tahun generasi Maldini di AC Milan saat dia melakukan debutnya mengenakan baju merah-hitam pada 19 September 1954.
Cesare menjadi kapten AC Milan pada 1961 dan mengoleksi 412 pertandingan di semua ajang.
Generasi pertama Maldini ini memberikan 6 trofi domestik dan buat AC Milan.
Paolo kemudian muncul sebagai generasi kedua Maldini di AC Milan.
Paolo Maldini melakoni debutnya untuk Setan Merah pada 20 Januari 1985 dan menjadi kapten pada 1996.
Hanya membela AC Milan selama kariernya, Paolo tampil dalam 902 pertandingan dan memberikan 25 trofi buat I Rossoneri.
Baca Juga: Hasil Liga Italia - Lawan 10 Orang, AC Milan Tanpa Ibra Ditahan 1-1
Anak pertama Paolo, Christian, sebetulnya berpeluang menjadi generasi ketiga Maldini di AC Milan.