Benar saja, pada musim perdana bersama Chelsea, Mourinho langsung tancap gas dengan mempersembahkan gelar Liga Inggris.
Gelar itu sekaligus menjadi titel pertama bagi The Blues setelah penantian panjang selama 50 tahun.
Tak hanya gelar liga, pada musim yang sama, Chelsea juga berhasil memperoleh trofi Piala Liga.
Baca Juga: 6 Klub Tolak Kembalinya Liga Italia, Termasuk Eks Tim Bruno Fernandes
Satu musim berikutnya, tepatnya pada musim 2005-2006, Chelsea kembali menjadi juara Liga Inggris untuk kali kedua secara berturut-turut.
Pria yang pernah menjadi asisten pelatih di Barcelona kembali menambah koleksi trofinya bersama The Blues pada musim 2006-2007 dengan menjuarai Piala FA dan Piala Liga.
Secara mengejutkan, Mourinho mengundurkan diri dari kursi kepelatihan Chelsea pada akhir musim 2007-2008 untuk selanjutnya akan bergabung dengan klub raksasa Liga Italia, Inter Milan.