Kegagalan merekrut Beckham pun menjadi penyesalan besar bagi Milan setelah mereka terpuruk di peringkat 6 Liga Italia 2000-2001 dan cuma sampai fase grup kedua Liga Champions.
Tiga tahun kemudian, Milan kembali getol mengejar Beckham.
Ada kesempatan besar setelah relasinya renggang dengan Ferguson di Man United dan dia pun memutuskan pergi.
Milan bersaing dengan raksasa berotot finansial gede seperti Barcelona, Real Madrid, Juventus, hingga Inter Milan.
Cinta Milan kali ini berbalas dari pihak Manchester United, tetapi lantas buyar karena satu syarat.
United hanya akan memberikan Beckham jika ditukar dengan mesin gol Rossoneri, Shevchenko.
Baca Juga: 10 Pemain Paling Tidak Setia di Liga Inggris, Ada Si Penjebol Gawang Persib yang Kini Bangkrut
Berlusconi merasa Milan lebih sukar hidup jika ditinggal Shevchenko saat itu.
"Saya tahu banyak cara yang lebih baik untuk menghabiskan uang daripada membeli Beckham," katanya.