Pada musim berikutnya keadaan pun tak berubah banyak meski Real Madrid sudah berganti pelatih ke Carlo Ancelotti.
Sepanjang musim 2013-2014, Casillas hanya diturunkan kala Real Madrid berlaga di ajang Liga Champions dan Copa del Rey.
Setelah itu, pada musim 2014-2015, musim terakhir bersama Real Madrid, Casillas kembali dipercaya menjadi kiper reguler Los Blancos, meski kadang harus bergantian dengan Keylor Navas.
Pada musim tersebut, Casillas memainkan 32 pertandingan Liga Spanyol, termasuk pertandingan terakhirnya, yakni saat Real Madrid membantai Getafe dengan skor 7-3.