Sehari sebelum pertarungan Spinks, Donald Trump pergi untuk mengucapkan dukungan kepada Mike Tyson.
Tyson saat itu mengatakan kepadanya bahwa dia ingin berbicara dengan Trump setelah pertarungan.
Pada saat itu, Tyson terlibat dalam gugatan dengan manajernya, Bill Cayton karena Cayton menerima sepertiga dari pendapatan Tyson di dalam atau di luar ring.
Cayton telah mengambil alih sebagai manajer Tyson pada 1988 setelah kematian mantan manajer Iron Mike, Jimmy Jacobs.
Baca Juga: Mantan Pelatih Mengakui Kesalahannya kepada Mike Tyson Setelah 30 Tahun
Trump meminta bantuan Donald Trum sebagai penasihat keuangan yang dikonfirmasi Trump kepada New York Times pada 9 Juli 1988.
"Mike Tyson telah meminta saya dan saya telah setuju berkenaan dengan keputusan masa depan tentang karier Mike Tyson," ucap Trump.
"Saya merasa gugatan Mike Tyson adalah sangat bagus. Kontrak itu berat dan tidak adil. Jika Mike tahu Jim Jacobs tidak akan ada, bahwa dia sakit parah, saya tidak percaya dia telah menandatangani kontrak ini. Hubungannya dengan Jim Jacobs, bukan Bill Cayton."
Dalam sebuah buku 2005 yang ditulis oleh mantan reporter New York Times, Tim O'Brien, "TrumpNation: The Art of Being the Donald," Donald Trump mengatakan bahwa hubungan antara dirinya dan Mike Tyson menjadi sedikit tegang.
Saat itu, Tyson menuduhnya berselingkuh dengan Robin Givens.
Sebagai catatan, Trump tidak pernah mengungkapkan jawabannya.
Hubungan profesional antara Trump dan Tyson berakhir hanya beberapa bulan. Tetapi segala sesuatunya tidak akan menjadi seburuk ketika Tyson mendukung Trump selama proses pemilihan Presiden AS pada 2016.