Pada 1986, Silvio Berlusconi resmi mengontrol saham Mediaset dan mulai memimpin Milan sebagai pemilik. Dia sudah mengendus bakat spesial Capello.
Seperti dipaparkan dalam buku "Capello: Portrait Of A Winner" karya Gabriele Marcotti, Capello menawarkan diri bergabung pada sesi latihan pramusim menjelang kompetisi 1986-1987.
Pelatih kepala Rossoneri kala itu, Nils Liedholm, tidak keberatan menanggapi keinginan Capello.
Lebih dari terkesan, petinggi Milan bahkan memberinya pangkat asisten Liedholm.
Dalam masa penuh turbulensi dan tekanan dari pemilik baru, Liedholm dipecat saat musim menyisakan tujuh laga.
“Kalian butuh pelatih baru dan klub sudah memilikinya di depan mata: Capello,” ucap Liedholm saat mengetahui kariernya bakal berakhir di Milan.
Baca Juga: Andrea Pirlo Datang, Akhirnya Juventus Dilatih Mantan Pemain Lagi
Jadilah Capello berada di kursi pelatih interim Rossoneri dengan catatan 3 kemenangan-3 seri-1 kalah sampai akhir musim.
Ia memenuhi target minimal untuk lolos ke Piala UEFA dengan finis di peringkat ke-5.
Berlusconi toh sudah punya rencana lain untuk musim selanjutnya.
Ia tergoda merekrut Arrigo Sacchi, pelatih Parma, klub Serie B yang menekuk Milan 0-1 di San Siro pada laga Coppa Italia, 25 Februari 1987.