Awalnya, Tyson mengalahkan Mathis Jr, Frank Bruno, dan Bruce Seldon dengan mudah. Pada 1996, dia berhadapan dengan Evander Holyfield.
Setelah membatalkan pertarungan pertama dengan Holyfield yang sedang naik daun, Tyson dan Holyfield bertarung dalam pertandingan ulang beberapa bulan kemudian yang menentukan karier Tyson.
Baca Juga: Definisi Kesenangan Mike Tyson: Rongga Mata Rusak hingga Tulang Rusuk Patah
Setelah dipukul oleh rekannya di kelas berat, Tyson menggigit telinga Holyfield dan didiskualifikasi. Kariernya tidak pernah sama.
Dia menang secara sporadis, tetapi pada 2005 Tyson pensiun setelah kalah dari Kevin McBride. Namun, dia baru-baru ini mengumumkan pertarungan comeback meski telah berusia 54 tahun.
Tumbuh di Brooklyn, Tyson adalah anak yang bermasalah. Dia telah ditangkap sebanyak 38 kali pada saat berumur 13 tahun. Lebih jauh lagi, ayahnya tidak pernah ada dalam gambar dan ibunya meninggal ketika dia baru berusia 16 tahun.
Meskipun Tyson tidak pernah dituntut untuk sesuatu yang keji semasa muda, dia mengambil jalan yang salah.
Saat menghabiskan waktu di Tyron School for Boys, dia bertemu Bobby Stewart. Stewart adalah seorang penasihat di fasilitas penahanan.
Stewart memperkenalkan Tyson kepada D’Amato dan petinju itu akhirnya memiliki sosok ayah dalam hidupnya.
D’Amato mengeluarkan Tyson dari sekolah anak laki-laki dan masuk ke sasana tinju. Pada 1982, dia mengikuti pertandingan Olimpiade junior dan membawa pulang medali emas.