Stewart berharap dia bisa mengambil pelajaran yang dia pelajari selama karier tinju singkatnya dan mengajar anak-anak berisiko, menunjukkan manfaat kerja keras dan dedikasi.
Di sinilah dia pertama kali bertemu Tyson.
Tyson tidak memiliki kehidupan terbaik saat tumbuh dewasa. Ibunya, satu-satunya orangtua dalam hidupnya, meninggal ketika dia berusia 16 tahun.
Baca Juga: Roy Jones Jr Mengaku Lakukan Kesalahan dengan Menerima Pertarungan Lawan Mike Tyson
Tak lama berselang, kakak perempuannya meninggal. Sejak dia berusia 13 tahun, Tyson berlari di jalanan, dan terlibat dalam lebih dari 38 kejahatan kecil dan ebagian besar melibatkan perkelahian atau pencurian, pada ulang tahunnya yang ke-16.
Antara lingkungan berbahaya tempat ia dibesarkan dan tragedi pribadi yang merusak masa kecilnya, ia segera menemukan dirinya di fasilitas remaja.
Saat itu, dia bertemu Stewart yang setuju untuk melatih petarung muda, tetapi tidak disiplin itu.
Tyson adalah petinju alami. Dia luar biasa kuat untuk ukuran anak seusianya serta memiliki kelincahan alami.
Stewart menanamkan dalam diri Tyson dasar-dasar, serta membangkitkan fokus laser khas Tyson saat berlatih.
Setelah beberapa bulan berlatih bersama, Stewart menyadari potensi Tyson dan melakukan advokasi atas namanya.