Ia pun berhasil menunjukan kehebatannya dan bergabung bersama tim Pra PON DKI Jakarta pada 2004.
Tim Pra PON DKI Jakarta yang dibelanya kala itu berujicoba melawan Persija Jakarta.
Status Leonard Tupamahu masih membela Persikabo Kabupaten Bogor.
Baca Juga: Bali United Ikut Ambil Bagian di IBL 2021, Begini Komentar Fadil Sausu
"Pada musim 2004 saya masih bermain untuk Persikabo dan ternyata banyak pemain Persija Jakarta yang dipanggil ke timnas Indonesia."
"Nah manajer Persija saat itu Pak IGK Manila berbicara bahwa dia membutuhkan pemain untuk membantu tim buat latihan. Nah, dia panggil beberapa pemain tim Pra PON DKI Jakarta," ucap Leonard Tupamahu.
Nasibnya kembali beruntung lantaran dari itu ia kembali lagi memperkuat Persija Jakarta selama setengah musim 2004.
Baca Juga: Francisco Torres Resmi Berpisah dengan Borneo FC
Pada musim 2005, ia diajak Persija Jakarta untuk mengikuti turnamen di Aceh hingga akhirnya mendapatkan kontrak profesional bersama Pasukan Ibukota sampai 2009.
"Pada 2009, saya keluar dari Persija Jakarta karena mungkin tenaga saya sudah tidak dibutuhkan lagi. Saat itu pelatih baru datang yakni coach Rahmad Darmawan."
"Mungkin dia sudah punya pemain-pemain pilihannya dan saya menghargai keputusan itu. Saya menganggap Persija tidak lagi membutuhkan saya lagi, jadi saya harus mencari klub baru," ucap Leonard Tupamahu.
Baca Juga: Bek Bali United Ungkap Kesulitan Saat Liga 1 Ditunda Selain Ekonomi
Perjalanan Leonard Tupamahu setelah dilepas Persija Jakarta memang cukup panjang.
Pemain berusia 37 tahun itu langsung bergabung bersama Arema Cronus, Persema Malang, Pelita Bandung Raya, Persiram Raja Ampat, Barito Putera, Borneo FC, dan Bali United sekarang ini.