AC Milan dan Manchester United dipertemukan pada babak 16 Besar Liga Champions musim 2004-2005.
Baca Juga: Borussia Dortmund Serang Balik Klaim Mino Raiola soal Erling Haaland
Manchester United era Sir Alex Ferguson saat itu tak berkutik menghadapi I Rossoneri.
Mereka menelan kekalahan pada dua leg dengan skor identik 0-1.
Kekalahan keempat Manchester United dari AC Milan terjadi pada babak semifinal musim 2006-2007.
Cristiano Ronaldo dkk sempat memelihara kans lolos dengan menang 3-2 pada leg pertama.
Baca Juga: Keterkaitan antara FK Sloboda Tuzla, Miftah Anwar Sani, dan Pemain Baru Borneo FC Amer Bekic
Di luar dugaan, AC Milan mematahkan asa tersebut.
Kaka cs membalikkan keadaan pada leg kedua di San Siro dengan menang 3-0.
Secara dramatis, AC Milan lolos ke babak final dengan agregat 5-3.