Justru AC Milan yang membuka peluang apik lebih dulu pada menit ke-15 lewat sepakan menyusur tanah Franck Kessie dari luar kotak penalti.
Beruntung bagi Manchester United karena kiper Dean Henderson masih bisa menangani bola sepakan Kessie tersebut.
Manchester United baru berhasil membuat sepakan tepat sasaran mereka pada menit ke-25 lewat Fred.
Akan tetapi, Gianluigi Donnarumma masih bisa menangkap bola tendangan Fred dari luar kotak penalti dengan baik.
Manchester United terus berupaya untuk menekan lini belakang AC Milan pada babak pertama.
Namun, upaya lini serang Manchester United masih mampu diredam oleh barisan bek AC Milan yang dikomandoi Simon Kjaer.
Bruno Fernandes sempat melakukan blunder pada menit ke-35 yang membahayakan gawang Manchester United.
Baca Juga: VIDEO - Lawatan Terakhir Man United ke AC Milan, Goyangan Ronaldinho Kalah Hebat dari Kepala Rooney
Samu Castillejo memanfaatkan momen tersebut dan berlari sendiri menuju kotak penalti Manchester United.