Essien terus tampil menonjol di bawah asuhan Mourinho, terutama pada 2006-2007.
Meskipun The Blues menyerahkan mahkota Liga Inggris kepada Manchester United, mereka masih dapat meraih penghargaan Piala FA dan Piala Liga Inggris.
Mourinho kemudian dipecat pada awal musim 2007-2008, dan menghabiskan dua tahun bersama Inter Milan, sebelum bergabung dengan Real Madrid pada 2010.
Selama musim terakhir Mourinho di Santiago Bernabeu pada 2012-2013, dia menandatangani Essien dengan status pinjaman dari Chelsea.
Keduanya sempat bersatu kembali dalam waktu singkat di London barat pada awal musim 2013-2014 ketika Mourinho mengambil alih kursi kepelatihan Chelsea dan sebelum Essien bergabung dengan AC Milan.
Kebersamaan dengan Mourinho tersebut sepertinya terus melekat di ingatan Essien.
Baca Juga: Ngenesnya Pengalaman Eks Pemain Persib Saat Awal Gabung Real Madrid
Essien bahkan bahkan mengatakan bahwa dirinya merasa terhubung dengan Mourinho ketika keduanya bekerja sama.
Sosok yang bermain dengan Persib selama satu tahun ini juga mengungkapkan, pelajaran manajemen dari Mourinho membantunya untuk memulai karier kepelatihannya sendiri.
Seperti diketahui, Essien kini menjadi staf pelatih klub Denmark, FC Nordsjaelland, setelah menutup kariernya bersama klub Azerbaijan, Sabail, pada 2019-2020.