Lolos dari kawalan pemain belakang lawan, penyerang Chelsea tersebut gagal memasukkan bola operan Ilkay Guendogan ke gawang Makedonia Utara.
Bola hasil tendangan jarak dekat Werner hanya melebar ke sisi gawang Dimitrievski.
Untuk kedua kalinya pada dini hari tersebut, Jerman dikejutkan oleh Makedonia Utara, tepatnya pada menit ke-85.
Eljif Elmas menyelesaikan umpan Arijan Ademi dengan tendangan kaki kanan dari dalam kotak penalti Jerman.
Ter Stegen gagal menghalau bola yang meluncur mulus menembus gawangnya dan bersarang di sisi kanan atas.
Jerman semakin terpojok setelah kesulitan menembus barisan pertahanan Makedonia Utara.
Kecelakaan menimpa Emre Can dan Stefan Ristovski saat kepala mereka saling berbenturan dalam duel di udara.
Pertandingan sempat dihentikan selama beberapa saat dan melewati batas enam menit injury time.
Jerman mendapat peluang terakhir lewat tendangan bebas, tetapi Stole Dimitrievski mementahkan peluang mereka.
Penyelamatan Dimitrievski diikuti peluit panjang wasit dan menandai kekalahan Jerman.
Jerman 1-2 Makedonia Utara (Ilkay Guendogan 62'-pen - Goran Pandev 45+2', Eljif Elmas 85')
SUSUNAN PEMAIN
Jerman: 22-Marc-Andre Ter Stegen; 23-Emre Can, 4-Mathias Ginter (8-Jamal Musiala 88'), 16-Antonio Ruediger, 7-Robin Gosens (11-Amin Younes 56'); 18-Leon Goretzka, 6-Joshua Kimmich, 21-Ilkay Guendogan; 10-Kai Havertz (9-Timo Werner 56'), 20-Serge Gnabry, 19-Leroy Sane
Pelatih: Joachim Loew
Makedonia Utara: 1-Stole Dimitrievski; 13-Stefan Ristovski, 14-Darko Velkovski, 6-Visar Musilu; 16-Boban Nikolov (2-Egzon Bejtulai 59'), 8-Egzijan Alloski (4-Kire Ristevski 90'); 17-Enis Bardi, 5-Arijan Ademi, 21-Eljif Elmas; 10-Goran Pandev (18-Vlatko Stojanovski 90'), 9-Alexander Trajkovski (20-Stefan Spirovski 72')
Pelatih: Igor Angelovski
Wasit: Sergei Karasev (Rusia)