Liverpool selaku juara bertahan Liga Inggris takluk via adu penalti oleh sang pemilik titel Piala FA musim lalu.
Arsenal kembali menjadi momok bagi The Reds di Piala Liga Inggris karena menyetop langkah Liverpool lewat cara yang sama - adu penalti - di ronde keempat.
Pada 24 Januari 2021, datang momen eliminasi berikutnya di Piala FA.
Merseyside Merah menyerah 2-3 dalam Derbi Barat Laut Inggris kontra Manchester United pada putaran keempat.
Brace Mohamed Salah tak cukup menyelamatkan Reds karena United melesakkan tiga gol dari aksi Mason Greenwood, Marcus Rashford, dan Bruno Fernandes.
Di Liga Champions, kekalahan agregat 1-3 dari Real Madrid menjadi pukulan terbaru bagi pasukan Klopp.