Di fase grup, AC Milan berada di Grup H yang sangat berat bersama Barcelona, Ajax Amsterdam, dan Celtic.
Lawan-lawan Tim Merah-Hitam adalah juara liga domestik musim sebelumnya di negara masing-masing.
AC Milan membutuhkan dua gol di 10 menit terakhir untuk mengalahkan Celtic 2-0 pada matchday 1 sementara di laga lain, Barcelona melibas Ajax 4-0.
Dua hasil seri 1-1 melawan Ajax dan Barcelona membuat AC Milan masih berada di peringkat 2 Grup H pada akhir matchday 3.
Di matchday 4, AC Milan dihajar Barcelona 1-3.
Untungnya bagi I Rossoneri, Celtic dan Ajax saling mengalahkan di matchday 3 serta 4 sehingga AC Milan masih menempati peringkat 2 grup
Matchday 5, AC Milan mengalahkan Celtic 3-0 dengan gol-gol Kaka, yang baru balik dari Real Madrid; Cristian Zapata; dan Mario Balotelli.
Tetapi, Ajax membuat kejutan dengan mengalahkan Barcelona 2-1.
Alhasil, AC Milan masih harus memperjuangkan tiket lolos ke fase grup di pertandingan terakhir.