Perjalanan Jendoubi di Olimpiade Tokyo dimulai dengan kemenangan saat melawan wakil ROC (Kontingen Olimpiade Rusia), Mikhail Artamonov.
Pada babak 16 besar itu, atlet berusia 19 tahun ini meraih 25 poin, unggul 7 angka dari Artamonov.
Jendoubi kemudian meraih kemenangan mengejutkan dengan selisih 23 poin atas atlet Ethiopia, Solomon Demse, pada perempat final.
Baca Juga: Buffon Boro-boro Ingat Pensiun, Piala Dunia 2022 Saja Masih Ingin Ikut
Dia melanjutkan kesuksesannya dengan mengalahkan favorit peraih medali emas, Jang Jun dari Korea Selatan.
Adapun berkat keberhasilannya meraih perak, Jendoubi menjadi atlet pertama asal Benua Afrika yang menyumbangkan medali pada Olimpiade Tokyo 2020.
Dia juga menjadi orang Tunisia kedua yang memenangkan perak.
Sebelumnya, pelari jarak jauh, Mohammed Gammoudi, menyumbangkan medali serupa pada Olimpiade Tokyo 1964.