Dua perjumpaan pertama terjadi dalam laga fase Grup D Liga Europa 2008-2009.
Baca Juga: Jadi Transfer Terburuk, Van De Beek Mending Desak Man United untuk Dijual
Hasilnya Liverpool tertahan imbang 1-1, baik dalam pertandingan pertama yang dimainkan di kandang Atletico Madrid yang kala itu masih di Stadion Vicente Calderon, dan juga mendapat hasil serupa saat menjamu Los Rojiblancos di Stadion Anfield.
Sementara itu, AC Milan juga bisa menjadi lawan yang sulit untuk Liverpool.
Selain karena perkembangan AC Milan yang terbilang pesat dalam satu tahun terakhir, I Rossoneri juga menjadi lawan yang sulit untuk The Reds karena hampir selalu berhasil menggagalkan Liverpool dalam meraih kemenangan.
Sejauh ini Liverpool dan AC Milan baru berjumpa dua kali, pertama di final Liga Champions 2004-2005, dan final ajang yang sama musim 2006-2007.
Baca Juga: Isu Hengkang dari Radnik Surdulica, Witan Sulaeman Tinggalkan Indonesia Hari Ini
Dalam pertemuan pertama, yang digelar di Stadion Ataturk, Istanbul, Turki, Liverpool tertahan imbang 3-3 sepanjang waktu normal dan akhirnya The Reds keluar sebagai kampiun setelah menang 3-2 dalam adu penalti.
Kemudian dalam perjumpaan berikutnya, di Stadion Olympiako, Athena, Liverpool takluk 1-2 dari AC Milan pada waktu normal.
2 - Liverpool and AC Milan have only met on two previous occasions in European competition, with both of them coming in the final of the UEFA Champions League (winning in 2005 and losing in 2007). Giants. pic.twitter.com/RrBr2z09WB
— OptaJoe (@OptaJoe) August 26, 2021
Selain karena rekor pertemuan, Atletico Madrid dan AC Milan juga bisa menyulitkan Liverpool karena punya skuad yang terbulang mumpuni.