Baca Juga: Messi bagai Memakai Label Pecundang sebelum Menang Copa America
Kedatangan Pioli sebagai pelatih juga menghadirkan warna baru di tubuh Milan.
Kombinasi antara pemain muda dan pengalaman menjadi kekuatan Milan racikan Pioli.
Sementara itu, pada awal musim 2020-2021, Milan sempat berencana mengganti Pioli dengan Ralf Rangnick.
Manajemen AC Milan ingin berpaling ke Ralf Rangnick demi membuat I Rossoneri naik ke level yang lebih tinggi.
Baca Juga: Strategi Pelatih Chelsea Thomas Tuchel Tuai Pujian Ronald Koeman
Namun, kinerja apik dan kepercayaan dari Direktur Teknik AC Milan, Paolo Maldini, membuat Pioli bertahan lebih lama di San Siro.
Pada musim 2020-2021, I Rossoneri sempat dibawa Pioli dalam persaingan perebutan scudetto.
Namun, Milan harus menerima menjadi runner-up setelah Inter Milan yang justru menjuarai Liga Italia.