Baca Juga: Setelah Sekian Lama, Sir Alex Ferguson Akhirnya Bicara soal Sneijder
Setelah itu, Eckersley kembali bermain dengan Ronaldo pada 28 Januari 2009 dalam pertandingan kontra West Bromwich Albion dalam laga pekan ke-23 Liga Inggris 2008-2009.
Manchester United menang 5-0 dan Cristiano Ronaldo turun sebagai starter dan bermain sampai akhir.
Sementara itu, Eckersley masuk sebagai pengganti pada menit ke-71 untuk menggantikan Gary Neville.
Baca Juga: Gagal Pindah, Harry Kane Sudah Tak Punya Hasrat Berada di Tottenham Hotspur
Setelah itu, Eckersley tidak pernah lagi mendapat kesempatan bermain untuk Manchester United sehingga momen main bareng Ronaldo pun tidak pernah lagi dirasakan olehnya.
Pada musim panas 2009, Eckersley dan Ronaldo berpisah.
Eckersley dilepas Manchester United ke Burnley, Ronaldo pindah ke Real Madrid.
Baca Juga: Juventus Vs Chelsea - Bukan Laga Krusial bagi I Bianconeri di Liga Champions
Seusai dilepas Manchester United, Eckersley melanglang-buana ke berbagai klub dengan status pinjaman dari Burnley.