Pelatih asal Italia tersebut ditunjuk sebagai juru taktik Milan menggantikan posisi Marco Giampaolo yang dipecat pada Oktober 2019.
Karier Pioli sempat terancam berlangsung singkat di San Siro lantaran adanya wacana pengangkatan Ralf Rangnick sebagai pelatih pada Juli 2020.
Baca Juga: Asisten Guardiola Diludahi Fan Liverpool, Manchester City Ambil Tindakan
Namun, hal tersebut urung terjadi dan membuat Pioli tetap bertahan di Milan.
Sejak memegang kendali sebagai nakhoda I Rossoneri, pelatih berusia 55 tahun tersebut telah mencatatkan 56 kemenangan, 23 hasil imbang, dan 18 kekalahan di semua kompetisi.
Prestasi apik Pioli yang patut digarisbawahi adalah membawa Alessio Romagnoli cs finis di urutan kedua Liga Italia musim 2020-2021 dan kembali ke Liga Champions setelah tujuh tahun absen.
Laporan dari Milan News turut mengungkapkan kontrak baru yang menanti Pioli bakal diagendakan untuk dibahas sebelum tahun 2022.