Melawan Liverpool, AC Milan sebenarnya mampu memberikan perlawan di Anfield.
Akan tetapi, AC Milan akhirnya kalah dengan skor tipis 2-3 dari tuan rumah Liverpool.
Di laga kedua, AC Milan mendapatkan keuntungan dengan menjadi tuan rumah untuk menjamu Atletico Madrid.
Namun, AC Milan malah kalah 1-2 dari Atletico Madrid, meski bermain di depan publik sendiri.
3 - AC Milan have lost their first three matches of a CL Group Stage for the first time in their history. Impact.#PortoMilan
— OptaPaolo ???? (@OptaPaolo) October 19, 2021
Tiga kekalahan tersebut juga memberikan rekor buruk dalam sejarah klub AC Milan.
Baca Juga: Calon Gelandang Anyar AC Milan Tak Pikir Dua Kali Ketika Dipanggil Paolo Maldini
Menurut laporan Opta Paolo yang dikutip BolaSport.com, musim ini merupakan kali pertama AC Milan kalah dalam tiga laga awal babak penyisihan grup di Liga Champions.
Sebelumnya, AC Milan sempat absen selama tujuh tahun dari kompetisi tertinggi antarklub Eropa.
Kali terakhir AC Milan bermain di Liga Champions adalah pada musim 2013-2014.
Saat itu, AC Milan kalah dari Atletico Madrid di babak 16 besar dengan agregat 1-5.